故事背景设定在1930年代的上海,电影摄影师沈君初(黎明饰)深爱着自己的女友、播音员徐曼丽(范冰冰饰),但由于性格内向,他始终无法向她求婚。一次,曼丽在广播剧中讲述了她与君初的故事,剧中描绘了君初因错过求婚机会而懊悔不已,最终导致曼丽在现实中被车撞死。君初因此陷入对曼丽的深切思念,无法自拔。与此同时,另一个女人三三(刘若英饰)出现在君初的生活中,她深爱着君初,但始终无法为他带来快乐。直到有一天,三三声称看到了徘徊不去的曼丽鬼魂,并教她如何接近君初,让他重获快乐。随着广播剧的结束,君初听到了曼丽的故事,深受触动,决定写信向她求婚。曼丽接到信后,满怀期待地飞奔至南京路口,等待与君初的约定。然而,曼丽的鬼魂是否真的会出现,以及君初能否真正与过去和解,成为影片的核心悬念。