《风城大佬第二季》围绕着芝加哥市长汤姆·凯恩(由凯尔希·格兰莫饰演)的复杂政治生活展开。作为权力与进步的“契约之网”的核心人物,汤姆以其精明的手段和不择手段的方式,在芝加哥政坛稳固自己的地位。然而,随着老年痴呆症的影响逐渐加深,他开始失去对周围人的信任以及对自己行为的控制力。他的妻子梅雷迪思(凯伦·奥尔德里奇饰演)并不知道丈夫的真实情况,两人之间的婚姻更多是利益与权力的结合。与此同时,汤姆的顾问基蒂·O’尼尔(康妮·尼尔森饰演)对他心存疑虑却不敢表露,而他的政治顾问埃兹拉·斯通(乔纳森·格罗夫饰演)则完全蒙在鼓里。唯一知晓真相的是汤姆与女儿艾玛之间的关系逐渐恶化,艾玛偶然发现了父亲的秘密。在这场权力的游戏和家庭的挣扎中,汤姆能否保住自己的地位并面对内心的困境,成为本季的核心看点。