王琦瑶(郑秀文饰)与同学蒋丽莉(苏岩饰)参观片场时,结识了摄影师程先生(梁家辉饰),程先生对琦瑶一见倾心并推荐她参加“上海小姐”选举。在选举中,王琦瑶凭借出众的风姿获得第三名,同时也吸引了掌握军政大权的李主任(胡军饰)的注意,两人迅速坠入爱河。然而,李主任因遭到追杀而销声匿迹,王琦瑶陷入深深的悲痛中。与此同时,她的挚友蒋丽莉也离开了上海。 不久后,富家子康明逊(吴彦祖饰)出现在琦瑶的生活里,两人关系逐渐升温,琦瑶甚至怀上了他的孩子。然而,随着上海局势的动荡,康明逊不得不离开,琦瑶为了给孩子一个名分,不得不通过钱买来一段婚姻。 十年后,琦瑶遇到了一个与自己女儿年龄相仿的男孩老克,两人展开了一段忘年恋。然而,这段感情也因老克即将离开上海而画上句点。