时值九十年代的香港,父亲楚帆(梁家辉饰)为人讲义气但爱吹牛,儿子楚原(梁朝伟饰)性格冷漠务实,两人关系疏离,矛盾不断,母亲罗拉(刘嘉玲饰)夹在父子中间左右为难。中秋节当天,楚帆因心软放走匪徒而受伤昏迷,楚原借探望父亲之机与医院女医生纠缠,其女友阿夷(袁咏仪饰)前来劝慰却未能让这位浪子回头。当晚木星和月亮交叠,醉酒的楚原误打误撞掉入一口施工用井中,竟意外重返几十年前,遇见了年富力强的父亲楚帆以及春风街的邻居们。在这段时光里,楚原目睹了母亲罗拉年轻时的故事:她本是富家千金,因倾心热心英俊的电车厂工人楚帆而与家庭决裂,两人经历重重阻碍终成眷属。这段跨越时空的经历让楚原重新理解了父亲,并开始反思自己的人生选择,最终他带着对亲情的新认识回到现实,父子关系也逐渐得到改善。