《今夕遇何夕》讲述了一对性格迥然不同的姐妹及其各自的爱情故事。这对姐妹在生活中互为依赖,但性格上的巨大差异却常常引发冲突。姐姐(冯瑞睿饰)和妹妹(孙涛饰)分别中意着两个截然不同的男孩子:一个是稳重可靠、事业有成的成熟型男子(孟蔚饰),另一个则是自由奔放、热爱艺术的理想主义者(何乙轩饰)。两人在感情处理方式上存在显著差异,姐姐倾向于理性克制,而妹妹则更注重感性和自我表达。性格的碰撞不仅影响了她们的感情生活,也推动了剧情的发展。通过一系列事件,剧集深入探讨了人性与性格之间的关系,展现了姐妹俩如何在经历中成长,并最终找到属于自己的幸福结局。