1996年,香港警方计划在回归祖国前清理黑帮势力,营造法治环境,以戴先生为首的社团成为首要打击目标。是夜,社团五大堂主之一的占米被暗杀,身中两枪生死未卜。占米之妻张桦身处台湾,她委托戴先生的保镖伍宝代理老大一职,试图调和各方关系,阻止老二“黑水”向其他四位堂主寻仇。与此同时,社团内的其他三位堂主“咖啡”、“木星”、“沙纸”也蠢蠢欲动,各自打着如意算盘。伍宝的真实身份是警方的卧底,他宿醉未醒,却要在短短几小时内周旋于社团、黑水与警方之间。暗恋伍宝的亚玲跟随相助,但社团内部的混战随时可能爆发。另一方面,警方已经掌握了真凶的线索,暗中布置,试图通过内应将事件复杂化,借机将整个社团一网打尽。